天津中医药大学 硕士研究生入学初试《药学综合》考试大纲

《药学综合》共包括3门：满分300分，考试时间共180分钟

有机化学：100分

分析化学：100分

药物化学：100分

第一部分 “有机化学”部分

前言

有机化学是中药专业、药学专业的一门重要专业基础课。它的任务是 使学生掌握必要的有机化学基本知识、基本理论和基本操作技能，并训练他们应用这些理论和技能去研究各类有机化合物。

本大纲的内容是分成“有机化学基本概念”和“各类有机化合物”两部分。基本概念部分阐述有机化学所必须掌握的一些基本理论知识;各类化合物部分则介绍各类有机化合物的结构、命名、性质、制法和有关反应历程及有关化合物在医药上的应用等等。

第一章 绪 论

【要求】

了解有机化学的研究对象，有机化合物的特点、分类和研究方法及有机化学的重要性。

【内容】

1. 有机化学的研究对象(包括定义、发展简史和重要性。有机化学和中药的关系)。有机化合物的特点和分类。

2. 有机化合物的研究方法(有机化合物的分离和提纯，元素分析和重要物理常数的测定)。

第二章 有机化合物的结构和化学键

【要求】

1.掌握与有机化合物有密切关系的共价键的形成理论和有机反应有重大影响的电子效应

2.有机化学中较常见的一些比共价键更弱的化学键。

【内容】

共价键的形成：价键理论、分子轨道理论。价键的属性：键长、键角、键能、键的极性和极化性。共价键中的电性效应：诱导效应、共轭效应(π-π共轭体系、P-π共轭体系)、超共轭体系(σ-π超共轭体系、σ-P超共轭体系)。有机化合物中其他类型的键合。

第三章 立体化学基础

【要求】

1. 立体化学是有机化学的一个重要组成部分，属于有机化学的基础理论之一。确立有机化学分子的立体概念。

2. 掌握各种异构体的命名方法。

【内容】

分子模型的表示方法：Fischer投影式， Sawhares 投影式，Newman投影式。顺反异构：顺反异构的类型，主要讲碳碳双键化合物的顺反异构。Z、E——够性表示方法，顺反异构体的性质(物理性质，相互转换，反映速度的差别)，顺反异构与生理活性的关系。旋光异构：旋光性与化学结构的关系，含一个手性碳原子的旋光异构，D、L——构型表示法(相对，绝对构型)。含两个相同手性碳原子的旋光异构(非对映体，差向异构体，赤型、苏型概念)，含两个相同手性碳原子的旋光异构，R、S——构型表示法，外消旋化、差向异构化和瓦尔登转化，外消旋体的拆分，旋光异构与生理活性的关系。构象异构：烷烃的构象，(乙烷、正丁烷，)，环己烷的构象：船式、椅式，a键、e键，转环作用。

第四章 烷烃

【要求】

1、 本章要求学生进一步建立同系列、通式、同分异构现象等基本概念外，对烷烃的命名应重点掌握。

2、 对烷烃的物理、化学性质应从它们的结构出发，认识其变化的规律性和特殊性，掌握均裂、异裂、自由基，反应热，过渡状态等概念。

【内容】

烷烃的结构：定义，通式合同系列。烷烃的命名：普通命名法，系统命名法。烷烃的异构：(碳链异构，异构体的推定法，碳和氢原子的种类)，烷烃的物理性质。烷烃的化学性质：卤化反应及历程(共价键的断裂方式，自由基的稳定性)。卤化反应中的能量变化：(反应热，活化能和过渡状态)。

第五章 烯烃

【要求】

1、 掌握烯烃的结构、命名、异构现象和化学性质等。

2、 掌握烯烃π键的特点，学生应从这个本质上去认识烯烃的加成、氧化和聚合等类化学反应。

3、 掌握烯烃的一般制法。

【内容】

烯烃的结构：定义、通式。烯烃的异构：碳链异构、位置异构、顺反异构(含两个或更多个双键的异构)。烯烃的命名：(系统命名)烯烃的物理性质。烯烃的化学性质：加成反应(加氢、卤划氢、硫酸、水、次卤酸、硼氢化反应)。氧化反应(高锰酸钾氧化、臭氧氧化)。聚合反应，α-H卤代反应。烯烃加成反应历程：(正碳离子、翁离子)，马氏定则的理论解释(用诱导效应和正碳离子的稳定性进行解释)。烯烃制备：醇的失水。卤烷脱卤化氢，自然界的烯烃。

第六章 炔烃和二烯烃

【要求】

1.掌握炔烃的加成和烯烃加成反应的异同以及炔烃的活泼氢反应。

2.了解炔烃加成反应历程。

3.掌握共轭二烯烃的结构和特性。

【内容】

炔烃：炔烃的结构，炔烃的异构和命名。炔烃的化学性质：加成反应(加氢、卤素、卤化氢、水、醇)，炔烃加成反应历程，氧化反应，聚合反应，炔烃的活泼氢反应及在合成中的应用。二烯烃：二烯烃的分类和命名，共轭二烯烃的特性[键长(S——反式R——顺式)，能量降低(共轭能)]，共轭二烯烃的结构(离域能，共振结构，共振能)，共轭二烯烃的化学性质1、4——加成反应(用共振论解释)，Diels-Alder反应电环化反应。

第七章 脂环烃

【要求】

1、掌握脂环烃的命名法，成环理论，环的稳定性等。

2、了解有关环烷烃的构象及脂环烃化合物的立体异构现象。

【内容】

脂环烃的分类和命名：环烷烃，环烯烃，螺环烷烃，稠环烷烃和桥环烷烃。环烷烃的化学性质：取代反应、加成反应、氧化反应、脱氢和异构化反应。环烷烃的结构和稳定性：燃烧热对稳定性的估计，电子理论对稳定性的解释。环烷烃的构向异构：取代环己烷和小环的构象。脂环化合物的立体异构：顺反异构、旋光异构、构象异构。

第八章 芳香烃

【要求】

1、掌握苯的分子结构，特别是分子轨道理论和共振论对苯分子结构的研究。

2、掌握芳香烃的亲电取代及反应历程。对多环芳烃和非芳香烃等了解。

3、掌握苯环上取代定位规律，共振理论对此理论的解释。

【内容】

苯和苯的同系物：苯的结构。开库勒结构式，共振论及其对苯分子结构式的解释。苯的同系物的命名和异构，芳香烃的物理性质。芳香烃的化学性质：取代反应(卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化)反应历程。氧化反应：苯环的氧化，侧链的氧化。加成反应：加氢、加氯。多环芳烃：萘结构、性质(取代、氧化、加氢)。蒽和菲：致癌烃。非苯芳烃——Huchel规则，环辛四烯负离子，奥，轮烯。

第九章 卤代烃

【要求】

1、 掌握卤代烃制法和化学性质，熟悉它们转变为其他有机物的一般规律。

2、 比较不同烃基和不同条件对反应的影响。学习卤代烃的反应历程等。

【内容】

卤代烃的结构、分类和命名：卤代烃的物理性质：卤代烃的化学性质：[取代反应(水解、醇解、氨解、与硝酸银反应)。亲核取代反应历程:SN1、SN2、影响SN的因素]，消去反应及其历程：(E1、E2、影响E的因素)，与金属的反应(与锂、镁、钠的反应)，还原反应：卤代烃中卤原子活泼性的比较：乙烯型、丙烯型和一般型。卤代烃的制备：卤烷的制备。由醇、烯烃制备，烷烃卤代，卤烷与卤素置换，芳卤烃的制备(芳香烃直接卤化，芳环氯甲基化，由醇制备。个别卤代烃：氯乙烷、氯仿，碘仿，四氯化碳，氟烷，二氟二甲基甲烷，四氯乙烯，四氟乙烯)。

第十章 醇 酚 醚

【要求】

1、 掌握羟基官能团的特性，羟基和烃基相互之间的影响。

2、 了解一些重要化合物的制法、性质和在医药上的用途。

【内容】

1、 醇：醇的结构、分类和命名。醇的物理性质：醇的化学性质：与金属钠、氢卤酸的反应，酯的形成，脱水反应，氧化和去氢，多元醇的性质。醇的制备：烯烃水合法，卤代烃水解，由格氏试剂制备，羰基化合物的还原。

2、酚：酚的结构，分类和命名。酚的物理性质：酚的化学性质：酚羟基的反应，苯环上的取代反应，氧化反应，酚的制备异丙苯法，氯苯水解法，碱熔法。

3.醚：醚的结构和命名：醚的化学性质：徉盐的生成，与氢碘酸反应，过氧化物的生成。醚的制备：醇的脱水、Wiliamson的合成法。重要的醚：乙醚，环醚，冠醚。了解硫醇：结构、命名、性质。

第十一章 醛 酮 醌

【要求】

1、 掌握醛酮化学反应的类型，从而概括出反应的规律性。

2、 根据醛、酮结构的共同特性和个别差异，认识他们在性质反应上的共性和个性。

3、 了解醌的结构，并由醌的反应认识其结构及它所表现的不饱和双酮的性质。

【内容】

醛和酮：醛、酮结构和命名：醛酮的物理性质：醛酮的化学性质：羰基上的加成反应(与HCN、NaHSO3、ROH、H2O、格式试剂及胺的衍生物的加成)，α—活泼氢的反应。(烃基的卤代、卤仿反应、羟醛缩合)，氧化和还原反应，(Tollens试剂，Fehling试剂)，还原反应(催化加氢，用金属氧化物还原，Clemmenson反应，黄明龙等人反应)，Cannizzaro反应，α，β—不饱和醛酮的反应，(加格氏试剂、HCN)，亲核反应历程：(简单的加成反应历程，加成—消去反应历程，羰基加成反应的立体化学)。醛酮的制备：(醇的氧化或脱氢，炔烃的水合，同碳二卤烃水解，Friedel—Crafts酰化反应)，了解苯醌：(性质，制备，电荷迁移络合物)。